Τρίτη, 25 Απριλίου 2017

Ρεσβερατρόλη: Μια πολύτιμη ουσία των σταφυλιών και του κρασιού

Τι είναι Ρεσβερατρόλη;
Η ένωση ρεσβερατρόλη (resveratrol, RVT) είναι μια φυσική ουσία της κατηγορίας των φυτοαλεξινών (phytoalexins) με βασική δομή των στιλβενίων [Στιλβένιο: 1,2-διφαινυλο-αιθυλένιο]. Πρόκειται για μια ουσία που οξειδώνεται εύκολα και είναι δύσκολο να παραμείνει καθαρή επί μακρό χρονικό διάστημα και για το λόγο αυτό οι κρύσταλλοί της αποκτούν ένα υποκίτρινο ή ακόμα πιο σκούρο χρώμα.



Η RVT βρίσκεται κυρίως σε υψηλές συγκεντρώσεις στη φλούδα (skin) των σταφυλιών και ιδιαίτερα των κόκκινων σταφυλιών, στα φύλλα ευκαλύπτου και ελάτου, στους ξηρούς καρπούς, στα μούρα (mulberries, blueberries, cranberries, bilberries) και σε μικρότερες ποσότητες έχει βρεθεί σε 70 ακόμη φυτικά προϊόντα. Η περιεκτικότητα των φρέσκων στη φλούδα των κόκκινων σταφυλιών σε RVT είναι 50-100 μg/g, ενώ στο κόκκινο κρασί μπορεί να βρεθεί σε συγκεντρώσεις 1,5-3 mg/L. Η RVT, όπως και άλλες φυτο-αντιοξειδωτικές ουσίες, αποτελεί φυσικό συστατικό των φυτών με αντιβιοτική δράση για την προστασία από μύκητες και οξειδωτικές βλάβες. Το λευκό κρασί περιέχει RVT, αλλά σε μικρότερες ποσότητες, γιατί η ζύμωση του κρασιού διεξάγεται μετά την απομάκρυνση των φλουδιών των σταφυλιών.


Η δομή της RVT είναι αρκετά απλή, έχει τρία υδροξύλια σε διαμετρικές θέσεις των δύο βενζολικών δακτυλίων. Οι δακτύλιοι βρίσκονται σε trans- δομή της αιθυλενικής ομάδας που τους ενώνει. Υπάρχει επίσης και η cis-ρεσβερατρόλη, αλλά δεν έχει βρεθεί σε εκχυλίσματα σταφυλιών. Η RVT, όπως και άλλες πολυφαινόλες (φλαβόνες, ισοφλαβόνες, κ.λπ.), προστατεύει τα φυτά από εξωτερικούς εχθρούς (έντομα, μύκητες), επιβλαβείς οξειδώσεις και χαμηλές θερμοκρασίες (γι αυτό και βρίσκεται σε υψηλότερες συγκεντρώσεις σε σταφύλια ψυχρών περιοχών) . Με την αντιοξειδωτική της δράση προστατεύει το φυτό από οξυγονούχες ελεύθερες ρίζες, οξειδωτικές ενώσεις (π.χ. Η2Ο2) που μέσω του μεταβολισμού προκαλούν οξειδωτικές βλάβες σε κρίσιμα βιομόρια, όπως συμβαίνει με όλους τους αερόβιους οργανισμούς που αναπτύσσονται σε περιβάλλον οξυγόνου, δηλαδή σε ατμόσφαιρα με υψηλή οξειδωτική δράση

Κόκκινο κρασί και επιπτώσεις στην υγεία, επιδημιολογικές έρευνες: Το “Γαλλικό παράδοξο”.
Αρχική ένδειξη της ευεργετικής δράση της RVT ήταν η παρατήρηση ότι άνθρωποι που κατανάλωναν κόκκινο κρασί είχαν μειωμένη συχνότητα καρδιαγγειακών νοσημάτων. Η μείωση του κινδύνου οφείλονταν βασικά στην αλκοόλη, η οποία σε μικρές ποσότητες δρα ως αιμοστατικός παράγοντας, εμποδίζει την οξείδωση των λιποπρωτεϊνών και αυξάνει την κυκλοφορία της υψηλής πυκνότητας λιποπρωτεϊνών (High Density Lipoproteins, HDL), ωστόσο οι πολυφαινόλες του λευκού και κόκκινου κρασιού παίζουν επίσης σημαντικό αντιοξειδωτικό ρόλο.

Το 1992 οι γιατροί Renaud και De Lorgeril καθιέρωσαν με μία εργασία τους στο Lancet (από τα πλέον έγκυρα ιατρικά περιοδικά) τον όρο “Γαλλικό παράδοξο” (“French Paradox”). Από στατιστικές έρευνες είχε διαπιστωθεί ότι οι Γάλλοι διέτρεχαν μικρότερο κίνδυνο για καρδιαγγειακά νοσήματα (ισχαιμικά επεισόδια) σε σχέση με άλλους Βορειοευρωπαίους, αν και κατανάλωναν περισσότερο κρέας και λιπαρές ύλες κατά κεφαλήν.

Ρεσβερατρόλη και αντιοξειδωτική δράση
Η RVT παρουσιάζει ισχυρή αντιοξειδωτική δράση, δηλαδή εξουδετερώνει οξυγονούχες ρίζες και οξειδωτικές ενώσεις που παράγονται στους διάφορους ιστούς ή κυκλοφορούν στο πλάσμα του αίματος. Mε βάση αυτή την ιδιότητα έχουν γίνει πολυάριθμες έρευνες για την RVT και παράγωγά της με περισσότερα υδροξύλια. Από την άποψη αυτή η RVT διαθέτει καρδιοπροστατευτικές ιδιότητες. Η αντιοξειδωτική δράση οφείλεται στην εξουδετέρωση δραστικών ριζών (απόσπαση υδρογόνου) και δημιουργία μη δραστικών ριζών, λόγω δομής, συντονισμού, σχηματισμού κινονών ή συμπλοκοποίησης μετάλλων, με τα δύο υδροξύλια σε ο- ή p-θέση.

Ρεσβερατρόλη και αντικαρκινική δράση
Πειράματα με RVT σε πειραματόζωα και με διάφορες κλινικές έρευνες έδειξαν ότι είναι ισχυρή αντικαρκινική ουσία, με σημαντικό ρόλο στην αναστολή διεργασιών στην πρώτη (οξειδωτικό stress, φλεγμονώδεις καταστάσεις) και δεύτερη φάση (προαγωγή της καρκινογένεσης με συσσώρευση μεταλλάξεων στο DNA), ακόμη και με παρέμβαση στην έκφραση γονιδίων. Η χημειοπροστατευτική δράση της RVT είναι επίσης μία ακόμη πλευρά της πολύπλευρης δράσης της.





Πηγές
Η χημική ένωση του μήνα – Πανεπιστήμιο Αθηνών τμήμα Χημείας
wikipedia.org